1966 yılında İstanbul’da doğan Osman Okyay, ilk, orta ve lise eğitimini İzmir’de tamamlamış, daha sonra İstanbul’da Boğaziçi Üniversitesi Makina Mühendisliği Bölümünden mezun olmuştur. Amerika Birleşik Devletleri’nin University of New Hampshire Üniversitesi’nden yine Makina Mühendisliği alanında Master derecesi bulunan Okyay, askerlik görevini müteakiben, 1990-1993 yılları arasında Digital Equipment Corporation şirketinin İstanbul ofisinde, önce teknik servis mühendisi, daha sonra ise teknik servis planlama yöneticisi olarak görev yapmıştır.
1994 senesinde Kale Grubu’na katılmış olan Okyay, aynı sene Koç Üniversitesi’nde, Yöneticiler için açılan İşletme Yüksek Lisans Programından dersler almıştır.
1994 yılında Kalekalıp A.Ş. Genel Müdür yardımcılığı görevi ile Kale Grubu’nda çalışmaya başlayan Okyay, 1997 senesinde Kalekalıp A.Ş. Genel Müdürlügü’ne, 2000 yılında ise Kale Grubu Teknik Bölüm Başkanlığına yükselmiştir. Halen Kale Grubu Başkan Vekili olarak görev yapmaktadır.
Kale Grubu’na katılımından sonra, grubun yüksek teknoloji alanlarına yönelmesi için gayret göstermiş olan Okyay, Grubun Robotik ve Otomasyon, Endüstriyel Enerji Ekipmanları, yazılım ve simülasyon, yüksek teknoloji seramikleri, ve savunma ve havacılık sanayi gibi alanlarındaki yatırımlarını yönlendirmiş ve yönetmiştir.
Okyay, Kale Grubu’nun General Electric, Pratt & Whitney, Rolls Royce gibi dünyanın dev şirketleri ile ortaklıklar yapmasını sağlamış, yine, Savunma ve Havacılık sanayinde, Kale Grubu’nun, Lockheed Martin, Boeing, Airbus, Northrop Grumman, gibi sektörün lider şirketlerinin direk alt yapımcısı konumuna gelmesinde rol oynamıştır.
Okyay, Kale Grubundaki görevlerinin yanısıra bazı diğer kuruluş ve STK’larda da aktif görevler icra etmektedir.
T.C. Ekonomi Bakanlığı’nın önderliğinde, Türkiye ile ABD’nin ekonomik alanda model ortaklık oluşturmasını desteklemek amacı ile kurulmuş olan Türk – ABD İş Konseyi’nin 2013-2015 yılları arası Türk Kanadı başkanlığına seçilmiş olan Okyay, bugün itibarı ile, Dış Ekonomik İlişkiler Kurulu Türkiye-Birleşik Krallık İş Konseyi Başkanlığı, Türkiye-Amerika ve Türkiye-Kanada İş Konseyleri Yürütme Kurulu Üyeliği, Savunma ve Havacılık Sanayii İmalatçılar Derneği (SASAD) Yönetim Kurulu Başkanlığı, Çanakkale Ticaret ve Sanayi Odası Meclis Başkanlığı, Havacılık ve Uzay Kümelenmesi Derneği Yönetim Kurulu Başkanlığı, OYAK Genel Kurul Üyeliği, Boğaziçi Üniversitesi Vakfı Yönetim Kurulu Üyeliği ve Fatih Sultan Mehmet Üniversitesi Vakfı Mütevelli Heyet Üyeliği gibi görevleri de sürdürmektedir.